Beschädigungen und ähnliches kann man prima mit Substance Painter machen:
Vielleicht wäre das ja was. Sonst was Sascha geschrieben hat, PBR verwenden. Ich fürchte in Unity gibt es kein "street tool" mit dem man einfach Straßen zeichnen kann, die sich gut an das Terrain anpassen so wie bei der Cryengine. Wenn du also selber den ganzen Weg modellierst und UVMaps könntest du das zum Texturieren z.B. in Substance einladen und dort Beschädigungen einladen. Wenns noch schöner sein soll kannst du natürlich auch alles sculpten und baken. Wichtig wäre halt nur, dass du das PBR ausnutzt und dementsprechend auch die Texturen erstellst oder generierst, die der Rendering Engine sagen, wie sehr die Teile des Models reflektieren und so.